Gray, Adam e Charlie já não são mais tão jovens, mas continuam celebrando a solteirice. Todos os anos eles passam um mês viajando no iate de Charlie, numa celebração à amizade e à diversão. O que eles se recusam a admitir é que essa aparente felicidade esconde suas desilusões e frustrações com o amor. Mas suas vidas mudam quando eles conhecem pessoas especiais, capazes de mudar suas visões de mundo.